• 
  Когда пользователь дневника написал себе в дневник новую запись, перед её отправкой на компьютере этого пользователя можно выполнить сценарий, который сформирует короткий превьюв-текст для всплывающей подсказки. Этот сценарий:
  
  
  
  
  • ограничит размер этого текста до минимально допустимого,
  
  
  • закроет уходящие за предел теги дневника и XHTML (чтобы сохранить в подсказке форматирование, на что тоже можно прописать свои ограничения, чтобы подсказка не разрослась в размерах, также, возможно, допустит там небольшие рисунки),
  
  
  • отправит созданный превьюв-текст на сохранение вместе с новой записью дневника.
  
  
  
  
  
  



• 
  От сервера, на странице списков дневников, потребуется только загрузить от дневника эту запись и вывести её данные в подсказке – все операции о подсказке могут быть выполнены за счёт пользователя (это не сложные операции – не думаю, что кто-то заметит их, расстроится или обидится... )
  
  
  



• 
  Также, чтобы не было ошибки, при удалении самой последней записи в дневниках, необходимо будет у пользователя опять выполнить данный сценарий, чтобы подсказка для его дневника была верно обновлена.
  
  
  



• 
  В случае, если у пользователя браузер не выполняет сценарии (отключены или не поддерживаются), можно отправлять по нажатию кнопки “Отправить” пустой текст для этой подсказки. В таком случае, для такого дневника подсказка будет иметь старый вид с тегами и др.
  
  
  



• 
  Думаю, лучше всего, сценарий этот написать на Javasсriрt, а не VB.
  
  
  



• 
  Решение требует добавить в базу данных ещё один параметр для каждого дневника. Размер данных такого параметра не будет превышать одну или две записи в дневнике (то есть, я уверен, у вас места сильно не отожрёт).
  
  
  



• 
  Для применения этого решения ко всем дневникам, даже, можно ничего глобального на сервере не делать. Пользователи дневников, добавляют новые записи довольно часто. Это, само по себе, всё, что нужно, постепенно обновит. Просто, у тех, кто долго ничего нового не пишет, подсказки пусть останутся глючными.
  
  
  

Подсказки для последнего комментария в дневнике можно сделать по аналогичной схеме.

И, главное, я могу написать для вас, этот сценарий и “подрулить” под ваши нужды, если у вас сейчас слишком много других дел. Мне, просто, самому интересно, да и похожий сценарий у меня ужо есть.